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    硫酸在酯化反應中的作用是什么(the Function of Sulfuric Acid in Esterification)?

    酯化反應,或將醇與酸結合生成酯,是縮合反應的一種形式,因為在這一過程中水被消除了。也可能發生反向反應:酯可以與水重新結合,生成醇和酸。在某些情況下,這種"脫酯化"可以通過引入少量硫酸的反應容器,它通過與產生的水結合而...
    酯化反應,或將醇與酸結合生成酯,是縮合反應的一種形式,因為在這一過程中水被消除了。也可能發生反向反應:酯可以與水重新結合,生成醇和酸。在某些情況下,這種"脫酯化"可以通過引入少量硫酸的反應容器,它通過與產生的水結合而起到輔助作用,并實際上將其捆綁起來。硫酸在酯化反應中的主要好處是它作為質子供體,增加了酸和醇之間的反應速率;當所用酸是羧酸時,反應硫酸有時被稱為費舍爾-斯皮爾酯化反應。硫酸是一種無色、無味、油性液體羧酸(R-COOH,其中R是一種有機附著物)可能太弱,不能單獨用于酯化反應。需要一個強大的質子供體來使羧酸像它自己一樣發揮作用,好的質子源。酯化反應中的硫酸通過H2SO4+R-COOH→HSO4-+R-C+(OH)2向羧酸結構注入一個質子來完成這一任務。乙醇分子R′-OH及其富含電子的氧原子被吸引到這個質子化的羧基結構上,形成一個復雜的聚集體,R-C+(OH)或′+HSO4-→R-C(O)-R′。酯化過程中,水分子被消除這種原子和電荷的排列不是很穩定,所以會發生質子(H+)移位,即R-C(OH)(O(H2++)-或′。在這種狀態下,可以清楚識別的水分子很容易分離,增加穩定性,留下能量上更有利的物種R-C+(OH)或′。最后,硫酸的再生完成了這一過程:R-C+(OH)或′+HSO4-→R-C(O)-R′。由于硫酸是再生的,但不被反應消耗,因此它被視為催化劑,而不是反應物。有趣的是,酯化反應不需要單獨的醇和酸分子,但在某些情況下,反應可以發生在一個含有兩個部分或官能團的單分子中。必須滿足某些條件:羥基和羧基必須在空間上不受阻礙,并且能夠經歷過程沒有受到影響。分子可以進行這種酯化反應的一個例子是5-羥基戊酸,HO-CH2CH2CH2CH2COOH。這種酯化形式產生的酯,導致環閉合,稱為內酯-在本例中,δ-戊酸內酯。環氧(-C-O-C-)的定位與羰基(C=O)基是希臘字母delta所表示的。酯化反應中的硫酸通常不與叔醇一起使用,叔醇的含羥基碳原子與其他三種碳原子相連在硫酸存在下,叔醇脫水而不形成酯例如,叔丁醇(CH3)3C-OH與硫酸結合生成異丁烯,(CH3)2=CH2+H2O。在這種情況下,乙醇被質子化,然后水分子離開。在酯化中使用硫酸不是制備叔酯的可行方法。
    • 發表于 2020-08-17 19:35
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    • 分類:科學教育

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