什么是乙酰乙酸乙酯合成(Acetoacetic Ester Synthesis)？

乙酰乙酸乙酯合成是有機化學中一種常見的合成反應，用于生產α-取代丙酮。首先，將乙酰乙酸乙酯（如乙酰乙酸乙酯）溶解在乙醇（通常為乙醇）中，然后用鹵代烴等電泳劑進行脫質子化和烷基化然后用氫氧化鈉水解，然后在酸性水溶液中進...

乙酰乙酸乙酯合成是有機化學中一種常見的合成反應，用于生產α-取代丙酮。首先，將乙酰乙酸乙酯（如乙酰乙酸乙酯）溶解在乙醇（通常為乙醇）中，然后用鹵代烴等電泳劑進行脫質子化和烷基化然后用氫氧化鈉水解，然后在酸性水溶液中進行水解，結果是脫羧基，得到所需的α-取代丙酮。烷基化步驟中可使用多種電泳劑，使乙酰乙酸乙酯合成成為合成復雜分子的通用反應。

乙酰乙酸乙酯合成是有機化學中常見的合成反應，用于生產α-取代丙酮。雖然原則上可以使用多種烷氧基，乙酰乙酸乙酯通常是簡單的乙酰乙酸乙酯，因為乙醇是一種廉價且普遍可用的溶劑。在工業上，乙酰乙酸乙酯是用乙醇處理雙乙烯酮制備的。然而，在實驗室中，乙酰乙酸乙酯也可以通過乙酸乙酯的克萊森縮合制備廉價通用溶劑，在乙醇鈉存在下結合，形成一個當量的乙酰乙酸乙酯和另一個當量的乙醇。堿和溶劑必須與酯具有相同的乙氧基基，以避免轉化副反應。乙酰乙酸乙酯的合成依賴于羰基化合物的特殊化學性質特別是羰基上的α-碳是特別酸性的，因此酯和酮等羰基化合物很容易形成帶負電荷的烯酸鹽，這就使得烯醇酸鹽上的電子共振穩定乙酰乙酸乙酯的α碳附近有兩個羰基，所以它特別酸性，即使是相對較弱的堿，如乙醇鈉，也會完全不可逆地去質子化乙酰乙酸乙酯，當烯醇形成后，它就變成了一種強大的親核劑，能夠被合適的電泳劑烷基化用于乙酰乙酸乙酯合成的最常用的電泳劑是一種簡單的鹵代烷，由此產生的反應是通過雙分子親核取代進行的。化學家必須注意使用一個初級或烯丙基鹵化物來加速取代反應，避免競爭性的副反應。然而，也可以使用更不尋常的電泳劑。例如，α，β-不飽和羰基化合物-一種Michael受體-可以作為Michael反應的一部分在合成中使用，同樣的反應也會發生：在乙酰乙酸乙酯中加入一個烷基，形成一個新的碳碳鍵。如果需要，可以發生多次烷基化反應。只需添加另一當量的堿，然后再加入另一當量的電泳劑，即可重復烯醇化反應，形成二烷基化產物乙酰乙酸乙酯在第三次合成中，兩個乙酰乙酸被二次質子取代，因此二次合成的結果是乙酰乙酸的二次烷基化反應，最后兩步將取代的乙酰乙酸酯轉化為最終產品。用氫氧化鈉對取代的乙酰乙酸酯進行水解，得到羧酸鹽。然后加入水酸，它促進了羧酸的脫羧作用。二氧化碳從溶液中冒出，留下被取代的酮產品乙酰乙酸乙酯合成是合成α-取代酮類化合物的一種多用途反應，通常用于對所需化合物進行逆合成分析。當所需化合物是α-取代酮時，通常可以通過乙酰乙酸乙酯合成來合成。化學家已經認識到它的用途，并且它形成了制造香水、藥品和食用染料等多種物質的基礎。

發表于 2020-09-07 06:32
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分類：科學教育

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