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"呋喃"是指一類具有五元環的芳香族有機化合物。呋喃環由四個碳原子和一個氧原子組成。具有平面結構的呋喃環具有六個"π"電子，兩對雙鍵碳原子貢獻其中四個電子，而剩下的兩個電子來自于位于氧原子上的一個單獨的、不共享的對。這滿足了哈克爾定律的要求，即有機化合物必須有4n2閉環，共軛π電子，n是一個小的正整數，為了成為芳香族。拿著一本書的女人，擁有呋喃環的最簡單的化合物本身就是呋喃-C4H4O。為了便于識別，環從氧開始編號，逆時針方向。如果一個甲基取代了第二個環原子上的氫原子，則該化合物稱為2-甲基呋喃。當甲基位于第三個環原子上時，該化合物稱為3-甲基呋喃。如果在第四個環原子上放置一個甲基，則不會產生單獨的化合物，因為它和2-甲基呋喃是一樣的，只需將結構翻轉180度即可觀察到。有幾種常用的方法來合成呋喃環結構。Paal-Knorr合成法通過使用適當的酸反應物將1,4-二羰基結構（如雙酮）轉化為呋喃環，例如五氧化二磷。在某些情況下，呋喃環上的側支鏈可能會在環化之前引入。另一種更古老的方法稱為費斯特-貝那利合成法，在堿的存在下使α-鹵代羰基化合物與β-二羰基反應，最常見的是吡啶另一個更現代的發展是在德國開發的"一鍋"程序，它用碘化鈉代替更強的鹵代酸來生產3-鹵代呋喃，然后再對其進行改性以生產重要的衍生物。呋喃是化學合成中重要的起始原料。例如，通過催化加氫使兩個碳-碳雙鍵飽和，只產生單鍵分子。這些飽和的"加成產物"是被稱為四氫呋喃的環狀醚。四氫呋喃中最簡單的一種是四氫呋喃（THF），在許多金屬有機反應中，它被用作一種溶劑來代替曾經使用過的乙醚。其他重要的合成物是通過一種稱為"親電取代"的不同機制得到的，即呋喃環上的一個或多個氫原子被一個或多個原子或分子碎片取代。

發表于 2020-09-18 03:35
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分類：科學教育

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