什么是芳香族化合物(Aromatic Compounds)？

芳香族化合物是一類碳氫化合物，包括一個六元不飽和碳環，其中π鍵價電子完全離域或共軛。這些化合物在天然和合成形式中都是穩定和豐富的。最簡單的芳香族化合物是苯（C6H6），一種易燃的致癌物，但它是一種工業上重要的化學物質...

芳香族化合物是一類碳氫化合物，包括一個六元不飽和碳環，其中π鍵價電子完全離域或共軛。這些化合物在天然和合成形式中都是穩定和豐富的。最簡單的芳香族化合物是苯（C6H6），一種易燃的致癌物，但它是一種工業上重要的化學物質。芳香族的名字是基于許多較大芳香族化合物的強烈芳香。鉆石和石墨，雖然不被認為是芳香族化合物，在很長的原子距離上證明了離域電子共享。

香草豆含有芳香族化合物。碳-碳共價鍵是有機化學的基礎，在兩個相鄰的碳原子之間共享兩個電子作為單鍵，或在雙鍵中兩個碳原子之間共享四個電子。共軛鍵體系有一系列交替的單鍵和雙鍵，可以用兩個或兩個以上的Lewis結構來表示。當分子量較大的化合物中存在可用的p軌道或d軌道時，就會發生共軛或共振，在這種情況下，共軛可以發生在直鏈的，支鏈的，芳香族氧原子或環狀氮原子間的壓力，許多氣體分子都能被人的鼻子探測到。當碳鏈中的電子通過形成一個六個碳環（相當于三個單鍵和雙鍵交替）而變得更加離域時，就會產生芳香性。如果苯表現為具有三個雙鍵的分子，化學家們希望分子的雙鍵比單鍵短，但是苯的碳鍵長度都是相等的，并且是共面的苯和其他芳香族化合物不像烯烴那樣發生加成反應。烯烴通過雙鍵加成基團，芳香族化合物以氫原子取代一個基團，環己烯在雙鍵上加氫氫化生成環己二烯時釋放的能量為28.6千卡每摩爾，環己二烯加氫加氫釋放55.4千卡/摩爾或27.7千卡每摩爾H2，苯釋放49.8千卡每摩爾摩爾或16.6千卡每摩爾H2完全加氫。這個非常低的值是衡量芳香族結構穩定性的一個指標。化學家解釋了苯的平面形態，根據2p軌道分布在所有六個碳原子上，碳鍵長度相等，雙鍵能量較低。離域π軌道被視為在碳骨架環平面上下形成一個圓環，這種結構解釋了它的所有特征，支持共享π的概念其他共軛體系中的軌道。芳香族化合物通常會產生蒸汽壓，許多氣體分子都能被人的鼻子察覺到，冬綠葉和香草豆都含有人類能聞到的芳香化合物。這些或類似化合物的合成也是人工食品調味料的基礎。一些非常有趣的芳香化合物由多環結構組成，它們與相鄰的碳環共享一個或多個側面。萘（C10H8）有兩個相連的苯環；三個線性連接的環稱為蒽（C14H10），而一個圓中有六個苯環，電子離域程度非常高，稱為己螺旋烯（C26H16）。隨著環數的增加，氫碳比降低，材料變得更穩定、更硬，熔點會增加當比率接近零時，這種化合物本質上是碳的另一種形式。石墨由帶有sp2雜化碳原子的離域環狀結構組成，而鉆石則由sp3雜化而成，形成三維互連的籠狀結構，這一切都是由于芳香性所致。

含有萘的彩色飛蛾球。