在有機化學中,"烯胺"是亞胺的重排產物,它本身是羰基化合物(醛或酮)與氨或胺(一級或二級)的反應產物,如果它們彼此相鄰,則完整的反應順序為RCH2-C(R1)=O N(H)R2R3→ RCH2-C(R1)=NR2R3 →RCH=C(R1)-NR2R3。此反應中的每個"R"可以是氫或...
在有機化學中,"烯胺"是亞胺的重排產物,它本身是羰基化合物(醛或酮)與氨或胺(一級或二級)的反應產物,如果它們彼此相鄰,則完整的反應順序為RCH2-C(R1)=O N(H)R2R3→
RCH2-C(R1)=NR2R3→RCH=C(R1)-NR2R3。此反應中的每個"R"可以是氫或一些碳基烷基或芳香族附著物,例如甲基,異丙基或苯基。

藥物開發是烯胺化學應用中最重要的領域之一。在上述反應中,碳和氧之間的雙鍵現在連接碳和氮,代表了第一步的主要變化。下一步是亞胺向烯胺的可逆轉變,類似于酮向"烯醇"或烯醇的可逆轉化。眾所周知的酮丙酮的轉化很好地說明了酮-烯醇互變異構:CH3-C(=O)-CH3→CH2=C(-OH)-CH3。丙酮的氮類似物,二甲基亞胺,根據類似的反應途徑CH3-C(=NH)-CH3→CH2=C(-NH2)-CH3的變化。對這兩種產物結構的仔細研究揭示了反應的相似性。異構體的現成互換性——有時是自發的,也可能是化學環境的微小變化——被稱為互變異構體,從亞胺到烯胺的轉變可以很簡單地加一點礦物酸(HX)這一作用導致質子化,即在氮原子上安裝一個正氫離子(H),迫使雙移位:-CH2-CH=NR1R2;加上質子化→-CH2-CH=NHR1R2;重排→-CH2=CH-NHR1R2;隨著脫質子化→-CH2=CH-NR1R2。互變異構體如此容易交換的能力大大增加了可能的反應范圍,使它們在化學合成中特別有用的中間產物-最顯著的是在有機結構中,一個相當大的碳骨架必須盡可能少的步驟發展。冗長碳鏈和烯胺對于開發具有生物活性的手性物質具有特別重要的意義。這是因為在有機化學中,任何給定的反應都會導致光學異構體的聚集,而這些異構體可能需要分離——這是一項不易完成的任務。另一方面,當可能只生產一種異構體時,產量可以是原來的兩倍,而且不需要分離。藥物開發,特別是生物堿,無疑是烯胺化學應用的最重要領域之一,因為烯胺作為非金屬催化劑,因此是"綠色"催化劑的重要和深入研究的應用。